Το σχολείο μας είναι κτισμένο στη θέση που λειτουργούσε το «Ορφανοτροφείο» του Θεόφιλου Καΐρη, σε έναν χώρο με ιστορικό συμβολισμό, που  κουβαλά τη συλλογική μας μνήμη και σφυρηλατεί  τη συλλογική μας ταυτότητα. 

Μετά την καταστροφή της Παλιάς Πόλης  το1672, από τον πειρατή  Hugues de Creveliers (Υγκ Ντε Κρεβελιέ), ο Τούρκος Αγάς έκτισε έναν πύργο σε αυτό το ύψωμα , τον πύργο του Αγά. Μετά την απελευθέρωση, το 1833, ο Θεόφιλος Καΐρης  ζήτησε άδεια από το ελληνικό κράτος και σε μία συμβολική κίνηση γκρέμισε τον Πύργο, το σύμβολο της Οθωμανικής εξουσίας και με τα δομικά υλικά έχτισε στο υψηλότερο σημείο της περιοχής, το Σχολείο του (και Ορφανοτροφείο). Το σχολείο, ως σύμβολο της Παιδείας που συνέβαλλε στην απελευθέρωση , αποτελεί έναν ισχυρό συμβολισμό έναντι της εξουσίας του Τούρκου Αγά,  από χώρος εξουσίας μετατράπηκε σε χώρο παιδείας και ανθρωπισμού.

Η προτομή του Θεόφιλου Καΐρη βρίσκεται στον προαύλιο χώρο του σχολείου. Η ανέγερσή της πραγματοποιήθηκε τον 20ό αιώνα (μεταπολεμικά), στο πλαίσιο των τοπικών τιμητικών εκδηλώσεων για τον μεγάλο Ανδριώτη λόγιο και αγωνιστή. Η πρωτοβουλία ανήκε σε τοπικούς φορείς και εκπαιδευτικές αρχές, με στόχο να συνδεθεί συμβολικά η μορφή του με τον χώρο της εκπαίδευσης, την οποία υπηρέτησε με αφοσίωση.

Θεόφιλος Καΐρης (19 Οκτωβρίου 1784 – 13 Ιανουαρίου 1853)

Ο Θεόφιλος Καΐρης, καταγόμενος από την Άνδρος, υπήρξε λόγιος, φιλόσοφος, θεολόγος. Διακρίθηκε για το εκπαιδευτικό και πνευματικό του έργο, ιδρύοντας την περίφημη Σχολή των Κυδωνιών και συμβάλλοντας καθοριστικά στη διάδοση των ιδεών του Νεοελληνικού Διαφωτισμού.

Γεννήθηκε στη Χώρα της Άνδρος στις 19 Οκτωβρίου 1784, γόνος επιφανούς οικογένειας. Σπούδασε θεολογία και φιλοσοφία και έγινε ιερέας, εκπαιδευτικός, φιλόσοφος,  διανοούμενος με ευρωπαϊκές επιρροές. και αγωνιστής του 1821. Σπούδασε θεολογία και φιλοσοφία στη Σμύρνη και στην Ιταλία, όπου ήρθε σε επαφή με τις ιδέες του Ευρωπαϊκού Διαφωτισμού. Υπήρξε μία από τις σημαντικότερες μορφές του Νεοελληνικού Διαφωτισμού.

Ήταν ενεργός στην Ελληνική Επανάσταση του 1821, Κατά την έναρξη της Ελληνικής Επανάστασης κήρυξε την επανάσταση στην Άνδρο και διακρίθηκε για τον πατριωτισμό και το ηθικό του κύρος. Ιδιαίτερα στην Άνδρο, όπου κήρυξε την επανάσταση «σε πανηγυρική δοξολογία» στις 10 Μαΐου 1821.

 Μετά την απελευθέρωση υπηρέτησε ως πνευματικός δάσκαλος και ίδρυσε σχολεία με υψηλό επίπεδο διδασκαλίας (φιλοσοφία, φυσικές επιστήμες). Ίδρυσε την περίφημη σχολή στις Κυδωνίες (Αϊβαλί) και αργότερα σχολή στην Άνδρο (γνωστή ως «Ορφανοτροφείο»), όπου δίδαξε:

• φιλοσοφία
• μαθηματικά
• φυσικές επιστήμες
• σύγχρονες ευρωπαϊκές ιδέες

Η διδασκαλία του ήταν πρωτοποριακή για την εποχή, καθώς εισήγαγε επιστημονικές μεθόδους και πειραματική προσέγγιση.

Ωστόσο, οι φιλελεύθερες ιδέες του, ιδιαίτερα στο πεδίο της θρησκείας και της εκπαίδευσης, τον έφεραν σε σύγκρουση με την Εκκλησία. Ο Καΐρης διαμόρφωσε ένα θρησκευτικό-φιλοσοφικό σύστημα που ονόμασε «Θεοσέβεια», επηρεασμένο από τον ορθολογισμό. Οι απόψεις του κρίθηκαν αιρετικές από την Εκκλησία της Ελλάδος.Το 1839 καθαιρέθηκε και αφορίστηκε. Υπέστη διώξεις, καταδικάστηκε ως αιρετικός στο Δικαστήριο Σύρου το 1852, φυλακίστηκε και πέθανε στις 13 Ιανουαρίου 1853, στην απομόνωση, λίγο μετά τη μεταφορά του στις φυλακές της Σύρου.

Ο Θεόφιλος Καΐρης θεωρείται:

• Πρωτεργάτης του Νεοελληνικού Διαφωτισμού
• Αγωνιστής του 1821
• Μεταρρυθμιστής της ελληνικής παιδείας
• Μάρτυρας της ελευθερίας της σκέψης